G-Man end first
G-Man поздравляет Гордона Фримена на подъёмнике Зена

Впервые Гордон видит G-Man'а по дороге в сектор С в остановившемся на соседних путях вагончике, когда Фримен проезжает мимо него на своём поезде. Тем не менее, каким-то образом G-Man умудряется прийти в тестовые лаборатории и контрольные помещения раньше Фримена. Перед проведением эксперимента можно заметить, как в одном из закрытых помещений Лаборатории Аномальных Материалов G-Man спорит с одним из учёных, однако из-за звукоизоляции можно расслышать только бормотание. После каскадного резонанса, начинающего действие игры, Фримен несколько раз по дороге на поверхность встречает G-Man'а вне досягаемости, спокойно наблюдающего за ним. G-Man всегда носит в руке портфель с логотипом Черной Мезы.

После победы Гордона над финальным боссом, Нихилантом, G-man переносит его последовательно в несколько необъяснимых загадочных мест и отбирает у него оружие, заявляя, что оно является государственной собственностью. G-Man показывает различные области Зена и говорит Гордону, что он наблюдал за ним очень внимательно и хвалит его действия на Зене, который находится благодаря Фримену под управлением «работодателей». Во время этого путешествия можно увидеть мёртвых солдат HECU и разбитую технику: возможно, всё это либо последствия телепортации, либо просто иллюзия.

В конце концов сцена превращается в вагончик транспортной системы Чёрной Мезы, летящий словно сквозь пространство и время. G-Man сообщает Гордону, что рекомендовал его «работодателям» и предлагает ему работу. События Half-Life 2 показывают, что Фримен согласился с предложением, хотя у Фримена был выбор Гобсона — или согласиться или остаться безоружным в неизвестном месте, населённом пришельцами, «иллюзия выбора», как напоминает в Half-Life 2 G-Man. Если Фримен не соглашается с предложением, G-Man говорит ему: «Что ж… Видимо, мы не будем сотрудничать. Никаких сожалений, мистер Фримен». Интересно, что в файлах игры можно найти расширенную фразу: «Что ж… Видимо, мы не будем сотрудничать. Никаких сожалений, мистер Фримен, но есть несколько выживших после устроенной вами резни, которые хотели бы получить возможность встретиться с человеком, ответственным за полное уничтожение их расы».

В Half-Life: Opposing Force G-Man всю игру наблюдает за Адрианом Шепардом. Находясь в тренировочном лагере, можно заметить G-Man'a в окне, разговаривающего с главнокомандующим, иногда поглядывая на капрала. В своём дневнике, приведённом в официальном руководстве к Half-Life: Opposing Force, Адриан пишет, что G-man постоянно наблюдал за ним во время тренировок. Адриан также упоминает о слухах среди солдат, что он является правительственным агентом. На Шепарда он производит впечатление какого-то юриста.

G-man не обделил вниманием капрала и в Чёрной Мезе. Он сначала спасает его, а затем не даёт эвакуироваться из Чёрной Мезы, закрыв дверь. Возможно G-Man таким образом снова спас Шепарду жизнь так как знал, что бойцам HECU не позволят эвакуироваться из комплекса живыми и тот вертолет на который должен был сесть Адриан будет сбит. Почти в самом конце игры G-man активирует ядерную бомбу чёрных оперативников, отключенную Шепардом ранее, тем самым приговаривая Чёрную Мезу к уничтожению.

В конце аддона, G-man переносит капрала в вертолёт. Он говорит ему, что не мог встретиться с ним лично, поскольку был сильно занят. Он признаётся, что ему нравятся такие люди, как Шепард, способные выживать в любой ситуации («Они напоминают мне меня самого» — фраза G-man'a). Однако, его наниматели не так доверчивы. Они разрешают сохранить Шепарду жизнь и отправить его в стазис, но не более того. Во время разговора задний план охватывает мощная вспышка. Чёрной Мезы больше нет.

Во второй части он периодически появляется, как бы наблюдая за Фрименом, идет ли он верной дорогой. В частности, его можно увидеть, разговаривающим с Одессой Кэббэджом на их базе, в главе Шоссе-17, посмотрев в бинокль на аванпосту Альянса.

В конце игры он забирает Фримена в стазис, но вортигонты вытаскивают его оттуда, показывая своё недоброжелательное отношение к G-Man'у. В Half-Life 2: Episode One он больше не появляется, теряя на некоторое время контроль над Гордоном. В Half-Life 2: Episode Two G-Man приказывает Гордону доставить Аликс в Белую Рощу, чтобы та передала своему отцу фразу: «Будь готов к непредвиденным последствиям!», что впоследствии и происходит.