The daughter of a former slave, Tilly became an outlaw at the age of 12, running with a gang called the Foreman Brothers after they kidnapped her from her mother. At some point, she killed Anthony Foreman's cousin, Malcolm, slitting his throat when he tried to make advances on her and left the gang. Tilly then returned to her mother's working place, only to found out that she had passed away. Dutch van der Linde later encountered Tilly while she was in trouble; like what he had done to Arthur and John, Dutch saved the young girl, raised her, and taught her how to read. Tilly viewed Dutch as a surrogate father and was very grateful for his acts of kindness.

Eski bir kölenin kızı olarak dünyaya gelen Tilly, 12 yaşında, Foreman Brothers adlı bir çeteye katılarak kanun kaçağı oldu. İlerleyen zamanlarda Tilly, Anthony Foreman'ın kuzeni Malcolm'un boğazını kesti ve çeteden kaçtı. Tilly daha sonra annesinin çalıştığı yere döndü, ancak vefat ettiğini öğrendi. Daha sonraları Tilly'nin başı beladayken Dutch van der Linde ile karşılaştı; Arthur Morgan ve John Marston'a yaptığı gibi Dutch, Tilly'i de yanına aldı, büyüttü ve ona okumayı öğretti. Tilly, Dutch'ı bir baba figürü olarak gördü ve yaptığı iyilikler için ona minnettar oldu.