Lenny Summers was born circa 1880. Both of his parents were former slaves. His family's life had been hard even before he was born; his mother was born in a cotton field and immediately confiscated by the overseer from her own mother. When the Civil War ended, the overseer continued harassing Lenny's grandmother, who eventually killed him with a knife and subsequently fled, narrowly avoiding a lynching. The girl never saw her mother again, but she eventually met and married Mr. Summers, who would become Lenny's father.

Mr. Summers was an educated man who could read and write; he taught Lenny everything he knew, and also gave him a pocket watch that was previously given to him by his former owner. One night, his father was beaten to death by a few drunk men, whom Lenny killed in revenge. He was forced to go on the run afterward, being only 15 years old at the time, and eventually joined the Van der Linde gang while traversing the Grizzlies in late 1898.

It is known that Lenny fell in love with Jenny Kirk sometime before her death, and her loss hit him hard. Unfortunately, Lenny also lost the pocket watch his father gave him, during the chaos of the failed ferry robbery in Blackwater.

Lenny Summers, 1880 yılı civarında doğdu. Ebeveynlerinin ikisi de köleydi. Ailesinin hayatı, o doğmadan önce bile zordu; annesi, Lenny'i bir pamuk tarlasında doğurdu ve çiftliğin gözetmenlerinden biri bunu duyduğunda bebek Lenny'i ailesinden aldı. İç Savaş sona erdiğinde, gözetmen Lenny'nin büyükannesini taciz etti, Lenny ise sinirle gözetmeni bıçaklayarak öldürdü ve kaçtı.

Lenny'nin babası Bay Summers okuma yazma bilen eğitimli bir adamdı; Lenny'ye bildiği her şeyi öğretti ve ayrıca ona daha önce eski sahibi tarafından hediye verilen bir cep saati verdi. Bir gece babası, Lenny'nin intikam almak için öldürdüğü birkaç sarhoş adam tarafından dövülerek öldürüldü. Daha sonra kaçmak zorunda kaldı, o sırada 15 yaşındaydı ve 1898'in sonlarında Grizzlies'den geçerken Van der Linde çetesine katıldı.

Lenny'nin, ölmeden bir süre önce Jenny Kirk'e aşık olduğu ve onun ölümüne çok üzüldüğü biliniyor. Ne yazık ki, Lenny, Blackwater'daki başarısız tekne soygununun kaosu sırasında babasının ona verdiği cep saatini de kaybetmişti.